Sair de Monsaraz pela Porta da Vila, a norte, e descer pela direita contornando a primeira muralha em direção à Ermida de São Bento. Contornar a Estalagem de Monsaraz e descer pela ladeira rumo a Ferragudo, para seguir em direção ao Convento da Orada. Na proximidade, avistar o Cromeleque do Xerez e seguir para norte pela estrada rural que passa junto à Ponte Romana da Pêga. Seguir em direção à Aldeia do Outeiro e cruzar o povoado até à curva apertada da estrada nacional 1125, para seguir pelo caminho rural que segue para noroeste, avistando à direita a Serra da Barrada. Passar junto ao Menir do Outeiro, seguir até à povoação da Barrada, cruzar a estrada e descer pelo caminho rural até ao alojamento Monte Saraz. Virar à direita e imediatamente à esquerda. Passar a sul da Horta do Reboredo e seguir em frente até atingir um cruzamento com a Estrada Real. Aqui seguir em frente para avistar o Menir da Belhoa, num percurso de ida e volta a este local, para então seguir para sul pela Estrada Real que segue até à povoação de Telheiro com a sua imponente fonte. Tomar a ladeira que fica entre a antiga escola e o posto da guarda. Subir a ladeira até encontrar a entrada em Monsaraz. Quando chegar é altura de percorrer as vielas, visitar o Castelo, percorrer a suas muralhas e retomar à vila reconhecendo todos os seus recantos.